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Oltre al rinnovo di mister Pioli, il Milan è al lavoro per confermare giocatori in scadenza nel 2024 come Theo Hernandez, Ismael Bennacer e Rafael Leao. Il club, visti i precedenti con Donnarumma, Calhanoglu e la complicata situazione sul rinnovo di Kessie, non vuole correre rischi e così, si porta avanti per prolungare i contratti fino al 2026 con lobiettivo di chiudere tutto entro fine anno. Le ottime prestazioni di Theo, Bennacer e Leao spingono la dirigenza rossonera ad aumentare gli ingaggi dei tre, con un investimento totale di circa 80 milioni lordi.